Kislány korában tagja volt a városka táncsoportjának, majd nyolcéves korában részt vett a Mickey Mouse Club tévéműsor meghallgatásán. Fiatal kora miatt elutasították, ezért New Yorkban, tehetsége miatt, művésziskolákban tanult. 11 évesen aztán szerepet kapott a Mickey Mouse Club show-ban, Mouseketeerként. 2 év után visszaköltözött Kentwood-ba, és tovább tanult. Eleinte egy lánycsapat tagjaként, később szólóban énekelt.

17 évesen lett világsztár a ...Baby, One More Time című albumával, ami hetekig vezette a toplistákat, 12-szeres platinalemezzé vált, és Britney 1999-ben megkapta az MTV Europe Awards legjobb női énekesnek, legjobb popénekesnek és legújabb tehetségnek járó díjait. Második albuma, az Oops!...I Did It Again (2000) készítése idején anyjával könyvet írt Heart to Heart címen, és világ körüli turnéra indult. Megjelent még egy könyve, melyet szintén édesanyjával írt, ez a Szeretet éneke, mely nem életrajzi jellegű, de egy tehetséges és szép hangú lány történetét meséli el. 2001-ben élete első filmje, a Crossroads (Álmok útján) is elkészült. Harmadik albuma, a Britney 2003. november 18-án jelent meg. Első kislemeze a Slave 4 U volt. Negyedik albuma az In the zone 2004-es, melyről az első kislemez a példaképével, Madonnával közösen elkészített Me against the music lett. Ezek után még kiadott két válogatásalbumot, az egyik a My Prerogative, mely két új dalt is tartalmaz, míg a másik egy remixalbum, B in the Mix címmel.

Együtt járt Justin Timberlake-kel. Volt férje Kevin Federline, két közös gyermekük van. Az idősebbet Sean Prestonnak, a fiatalabbat Jayden Jamesnek hívják. 2006. november 7-én beadta válókeresetét, kibékíthetetlen ellentétekre hivatkozva, és két gyermekét magánál akarja tartani. Válása után hónapokig különböző botrányokkal szerepelt a címlapokon, majd 2007 februárjában szanatóriumba vonult, hogy alkoholfüggőségét és mániás depresszióját kezeltesse. A terápia állítása szerint sikeres volt.

A szanatóriumi kezelése után ennek ellenére még mindig botrányos életvitele volt. Színpadi visszatérésére a 2007-es MTV Video Music Awards-on került sor, ahol újonnan megjelent dalával a ,,Gimme More"-ral ( a dal kislemez formájában nem jelent meg, csak digitális letöltésen keresztül lehetett hozzájutni) lépett színpadra. A show sajnálatosan rossz kritikát kapott Britney silány előadásmódja miatt. Ezekután 2007. október 30-án megjelent ötödik stúdióalbuma ,,Blackout" címmel Amerikában.